سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین)
بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی میباشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام میشود.
روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین میباشد.
بخش عملی
الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید:

در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را با 9 میلی لیتر....

ادامه مطلب ..

برای دانلود روی عکس زیر کلیک کنید.

برای دانلود گزارشکار روی عکس زیر کلیک کنید.

برای دانلود روی عکس زیر کلیک کنید.

مقدمه و تئوری :

استری کردن نمونه ای از یک واکنش تراکمی است که با حذف درون مولکولی و یا بین مولکولی یک مولکول کوچک تقطیر H₂O  از واکنش گرما همراه است در طی این واکنش استر از اجزای سازنده خود یعنی اسید و الکل یا استوکیومتری زیر به وجود می آید :

R COOH + HOR^/ + H₂O

 استر ها معمولا از واکنش الکل ها و یا فنل ها با اسید های کربوکسیلیک و یا مشتقات آنه تهیه می گردند .

حضور گروههای حجیم در نزدیکی محل انجام واکنش خواه در اسید ها یا الکل استری شدن را آهسته می سازد . در زیر فعالیت الکلها و اسید ها  را در استری شدن مشاهده می نمایید این مطلب در آبکافت استرها نیز صدق می نماید .

الکل ها           CH₃OCH > 1⁰ > 2⁰ > 3⁰

HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂OH COOH > R₃CCOOH

چون این فرایند برگشت پذیر است حذف فراورده های جانبی (آب ) به تولید محصول بیشتر و کامل شدن واکنش کمک می کند . در استری کردن به روش فیشری از گاز HCL  به عنوان کاتالیزگر استفاده می شود . اما استری شدن اسیدهای کلرید آروماتیک ArCOCl  معمولاً در حضور باز انجام می گیرد .

در هیروکسی اسید ها که دارای هم عامل ایدی و هم عامل الکلی هستند اگر یک حلقه پنج یا شش ضلعی تشکیل شود استری شدن درون مولکولی اتفاق می افتد . بنابراین یک گاما و یا آلفا هیدروکسی اسید خود به خود آب از دست می دهد و یک استخر حلقوی را (ن کتون ) تولید می کند

 شرح کار :

ابتدا یک بالن ۱۰۰ سی سی را برداشته و مقدار cc15 اتانول مطلق ، cc30 استیک اسید و cc1 اسید سولفوریک غلیظ و چند عدد سنگ جوش را باهم مخلوط کرده و به مدت نیم ساعت رفلاکس می کنیم . بعد از سرد شدن به محتویات بالن cc5 آب نمک اشباع اضافه می کنیم و درون قیف جدا کننده  جداسازی دو              انجام می دهیم . فلز روی حاوی اتیل استات ( استر ) خواهد بود .

مقدمه:

بنزیلیک اسید (α_هیدروکسی دی فنیل استیک اسید )جامد سفید رنگی است با نقطه ذوب ۱۵۱ درجه سانتی گراد و جرم مولکولی ۲۲۸ می باشد.

هیدرولیز به معنای شکسته شدن توسط آب می باشد.در محیط اسیدی H2O و در محیط بازی OH به عنوان نوکلئوفیل با مولکول آلی وارد واکنش می گردد.

بنزیل در محیط قلیایی به بنزیلیک اسید تبدیل می گردد:

از هیدرولیز دی کتونها کربوکسیلیک اسیدها حاصل می شوند.اگر بنزیل را با یک باز قوی حرارت دهند به نمک α-هیدروکسی دی فنیل استات تبدیل می گردد.این نوآرایی درون مولکول با افزایش یون هیدروکسید به دی کتون شروع شده و با انتقال گروه آریل با الکترونهای پیوندش (نوآرایی کربانیون) به اتم کربن مجاور ادامه می یابد.همزمان با آن پروتون مولکول تغییر مکان داده و آنیون پایدار تشکیل می گردد.

شرح کار:

۵/۲ گرم هیدروکسید پتاسیم را در ۱۰ میلی لیتر آب در یک بالن حل کنید و سپس ۶ میلی لیتر اتانول و ۵/۲ گرم بنزیل به آن اضافه کنید و به همراه چند عدد سنگ جوش به مدت ۳۰-۲۰ دقیقه رفلاکس کنید سپس سیستم را خاموش کرده و محتوی بالن را در داخل یک بشر ۱۰۰ میلی لیتر ریخته اجازه دهید سرد شود و آن را در داخل حمام یخ بگذارید و به آرامی حدود ۱۰ میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ اضافه کنید تا محلول اسیدی شود (با کاغذ تورنسل امتحان کنید زیرا اگر اسید زیاد بریزید امکان دارد مولکول ها بشکند.) بلورهای اسید بنزیلیک به دست آمده را روی قیف بوخنر صاف کنید و آن را مقدار کمی آب مقطر کاملا سرد بشویید تا عاری از کلریدها گردد و بگذارید تا خشک شود رنگ محصول به دست آمده و وزن آن را گزارش نمایید

مقدمه و تئوری : در مورد آسپیرین، بازگو کردن داستان آن، به‌عنوان نمونه‌ای از تکامل مناسبات بین طب گیاهی سنتی و داروشناسی جدید، بی‌فایده نیست.منشا این دارو را باید در پوست درخت بید جستجو کرد، که درختی از خانواده salix است و معمولاً در مناطق پر‌‌آب می‌روید. و تنها هنگامی واقعا شاداب است که پایه آن در آب باشد. بنابر نظریه عوام، این به‌معنای آن‌ است که بید سرما نمی‌خورد، و به‌همین دلیل باید به کار درمان سرماخوردگی‌های همراه با تب، دردهای مفصلی، و ناراحتی‌های مشابه بخورد.

و از آنجا که این، پوست درخت بید است که آن‌را در بر گرفته و گرم.....

ادامه مطلب