close
دانلود فیلم
تهیه پارا نیترو استانیلید

خوش آمدید!

به سایت سایت شیمی کاربردی دانشگاه گلستان خوش آمدید.

آخرین ارسال های انجمن

تهيه پارانيترو استانيليد (NITRO ACETANILID)

 
عنوان :  تهيه  پارانيترو استانيليد
هدف:  طرز تهيه پارا نيترواستانيليداز طريق نيتره كردن استانيليد
 
تئوری:
 
از طريق نيتراسيون كنترل شده مي توان پارا نيترو استانيليد تهيه كرد

 روش كار:

 

در يك بشر 100 سي سي 0.5 گرم استانيليد + 1.5 ميلي ليتر استيك اسيد گلاسيال + 2
 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ در حال هم زدن اضافه كنيد.
بشر را در يك حمام يخ سرد كنيد و درجه حرارت را به حدود 5 درجه سانتيگراد برسانيد .
محلولي از 4 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ و 4 ميلي ليتر نيتريك اسيد غليظ

در يك لوله آزمايش تهيه كرده ودر حمام يخ سرد كنيد.

 
 
مخلوط نيتره كننده را به محلول استانيليد ، قطره قطرهع و همراه با هم زدن اضافه
 كنيد . بطوريكه دما از 10 درجه بالاتر نرود .
پس از مرحله 4 بشر را در دماي آزمايشگاه به مدت 20 دقيقه بگذاريد.
محتويات را به يك بشر حاوي 100 ميلي ليتر آب و 50 گرم يخ اضافه كنيد.
 
رسوب حاصل را صاف  و با اتانل 95 درصد كريستاليزه كنيد .
خصوصيات فيزيكي :
 
 
Reactants and Products
MW (g/mol)
Amounts
Wt./MW = mol
Density (g/mL)
Mp or Bp (°C)
Acetanilide
135.17g/mol
0.5g
0.004 mols
-----------
Mp= 113-115°C
Nitric acid
63.01
0.5mL
(0.6915g)
0.012 mols
1.383g/mL
Mp = -42
Bp = 121
Sulfuric acid
98.08g/mol
1.6mL
(2.944g)
0.030 mols
1.84g/mL
Mp = 3
Bp = 280
nitroacetanilide
180.16g/mol
0.23g
0.0013 mols
-----------
Mps: Ortho = 94°C
Meta = 155°C
Para = 214-217°C
Ethanol, 95%
46.07g/mol
10mL
(7.89g)
0.171 mols
0.789g/mL
Bp = 78°C

چرا پارا نیترو استانیلید در محلول های اسیدی حل می شود؟

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).


استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.

اما دلیل حل شدن، به طور کلی یا حل شدن بر اساس شبیه در شبیه است یعنی مواد مشابه در حلالهای مشابه از نظر میزان قطبی حل می شود
و یا اینکه حل شونده و حلال بتوانند با هم برهمکنشی داده و پیوندی برقرار نمایند مانند حل شدن برخی مواد مانند شکر در آب به دلیل توانایی برقراری پیوند هیدروژنی
در مورد مولکول فوق همانطور که گفته شد به دلیل اینکه در نوع پارا ، ممانعت فضایی کمی در مولکول حاکم است، پایداری بیشتری وجود دارد و چون دو گروه به اندازه کافی از هم فاصله دارند، نیتروژن می تواند با هیدروژن اسیدی پیوند داتیو برقرار نماید و به دلیل تراکم الکترون در برخی قسمتها ، مولکول قطبی بوده می تواند در محلولهای اسیدی که انها هم به نوعی قطبی هیتند حل شوند.

خطای آزمایش:
چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

نتیجه گیری:
در پارا نیترو استانیلید، پیوندهای هیدروژنی درون مولکول و بین دو گروه عاملی برقرار می شود ولی در ایزومر ارتو، پیوندهای هیدروژنی بین مولکولهای مجاور و نه در یک مولکول برقرار می شود.

هنگام تولید نیترو استانیلید فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. در این گروه به دلیل فاصله ای که گروههای عاملی دارند، ازدحام فضایی کمتر بوده و مولکول بزرگتر می شود، درنتیجه نیروهای بین مولکولی نیز قویتر شده و مولکول به صورت جامد در می آید. 

درباره : گزارشکار های آزمایشگاه شیمی آلی ,
امتیاز : نتیجه : 0 امتیاز توسط 0 نفر مجموع امتیاز : 0


نمایش این کد فقط در ادامه مطلب
برچسب ها : NITRO ACETANILID , تهيه پارانيترو استانيليد , تئوری پارا نيترو استانيليد , آزمایش تهيه پارانيترو استانيليد , آزمایشگاه شیمی آلی 2 ,
بازدید : 8290
تاریخ : شنبه 12 فروردين 1391 زمان : 17:17 | نویسنده : امید علاالدین | نظرات ()

ارسال نظر برای این مطلب

این نظر توسط لیلا در تاریخ 1395/1/24 و 20:56 دقیقه ارسال شده است

سلام. من برای کار کلاسی چند نکته از گزارش کار رو میخواستم. حتما باید اسم سایت رو میگفتم؟

این نظر توسط زهرا در تاریخ 1393/8/18 و 21:14 دقیقه ارسال شده است

thx

این نظر توسط kian در تاریخ 1391/8/16 و 22:24 دقیقه ارسال شده است

slm,aqa omid vaqean sepasgozaram babate matlabetun,man vase gozaresh karam bayad hamishe 1safhe moqadame benevisam,k az matalebe shoma estefade kardam,etelaate khodamam ziyad shod,ye donya sepasgozaramo mamnun
!!
kash mishod dar zamineye shimi ali azatun komak bgiram
!
bazam mamnun,matlabetun foqolade bud
پاسخ : ممنون دوست عزیز

این نظر توسط saeede در تاریخ 1391/8/11 و 20:22 دقیقه ارسال شده است

kheyli mamnun.
پاسخ : خواهش میکنم.قابلی نداشت....

این نظر توسط zeinab در تاریخ 1391/8/11 و 20:22 دقیقه ارسال شده است



نام
ایمیل (منتشر نمی‌شود) (لازم)
وبسایت
:) :( ;) :D ;)) :X :? :P :* =(( :O @};- :B /:) :S
نظر خصوصی
مشخصات شما ذخیره شود ؟ [حذف مشخصات] [شکلک ها]
کد امنیتی
تبلیغات
Rozblog.com رز بلاگ - متفاوت ترين سرويس سایت ساز
درباره سایت
ضمن عرض سلام و خوش آمد گویی به شما بازدیدكنندگان عزیز، این سایت متعلق به هیچ سازمانی نمیباشد و هدف از تشکیل این سایت گردآوری اطلاعات پایه و مورد نیاز برای دانشجویان رشته شیمی کاربردی می باشد . پست الکترونیک سایت برای برقراری ارتباط omid.alaedin@hotmail.com منتظر نظرات و انتقاد های شما هستیم .
آمار سایت
آمار مطالب
کل مطالب : 800
کل نظرات : 987
آمار کاربران
تعداد اعضا : 10839

کاربران آنلاین

آمار بازدید
بازدید امروز : 2,146
باردید دیروز : 7,321
گوگل امروز : 88
گوگل دیروز : 752
بازدید هفته : 9,467
بازدید ماه : 145,928
بازدید سال : 1,783,964
بازدید کلی : 7,413,869
اطلاعات کاربری

عضو شويد

نام کاربری :
رمز عبور :

فراموشی رمز عبور؟

عضویت سریع
نام کاربری :
رمز عبور :
تکرار رمز :
ایمیل :
نام اصلی :
کد امنیتی : * کد امنیتیبارگزاری مجدد
موضوعات
شیمی
مطالب پربازدید
جستجو

کدهای اختصاصی
پشتیبانی
RSS

Powered By
Rozblog.Com
Translate : Enterweb.ir