اتن(Ethen) - اتيلن(Ethylene)

تاریخچه:

اتيلن، ساده ترين هيدروكربن غير اشباع بوده و اولين عضو از گروه آلكنها مي‌باشد. فرمول شيميايي آن C₂H₄ بوده، بين دو اتم كربن پيوند دوگانه وجود دارد. به دليل وجود اين پيوند دوگانه، اتيلن ايزومر صورت‌بندي ندارد، يعني دو نيمه مولكول نمي‌توانند با چرخش حول پيوند دوگانه، صورت‌بندي خود را تغيير دهند. اتيلن داراي ساختمان مسطح بوده، زاويه بين دو اتصال كربن-هيدروژن، 117 درجه مي‌باشد. يعني مقداري بسته‌تر از زاويه 120 درجه كه براي هيبريداسيون sp2 مناسب مي‌باشد. اتيلن گازي بيرنگ و آتش گير بشمار مي‌رود و در تركيب نفت و گاز طبيعي يافت مي‌شود. در سال 1795، اتيلن را گاز اولفين مي‌ناميدند. اولين سنتز تركيبات اتيلن (دي كلرو اتان) در سال 1795 توسط شيميدان هلندي انجام شد. در اواسط قرن 19 به علت اينكه C₂H₄ يك هيدروژن از C₂H₅ اتيل كم داشت، پسوندهاي ene (از ريشه يوناني) به آخر اتيل اضافه كرده و از آن به بعد گاز اولفين را اتيلن مي‌نامند. تا سال 1852 در متون علمي واژه اتيلن استفاده مي‌شد. در سال 1866 "هافمن" شيميدان آلماني ، سيستم نامگذاري هيدروكربنها را بر پايه آلكان بنا نهاد. در اين سيستم، هر هيدروكربني كه از آلكان مربوطه دو هيدروژن كمتر داشت، آلكن با فرمولC_nH_2n و اگر چهار هيدروژن از آلكان مربوطه كم داشت آلكين C_nH_n ناميده مي‌شود. طبق اين نامگذاري، اتيلن به اتن تغيير نام يافت. انجمن بين المللي شيميدانها در سال 1892 اين نام را وارد نامگذاري IUPAC كردند و از آن تاريخ تا امروز، اين نام در متون علمي و كتابهاي درسي و ... مورد استفاده قرار مي‌گيرد. جرم مولكولي اين تركيب 05/28 گرم بر مول ودانسيته آن 26/1 گرم برليتر مي‌باشد. قابليت انحلال آن  250mg در يك ليترآب صفر درجه است. نقطه ذوب آن 41.04 كلوين و نقطه جوش آن  169.4و حد انفجارش 7/2 تا 36% در هواست.

موارد مصرف:

اتيلن ماده اوليه مهم براي توليد بسياري از تركيبات آلي پر مصرف در صنعت بشمار مي‌رود. اتيلن به صورت گسترده در صنعت پلاستيك مورد استفاده قرار مي‌گيرد. اتيلن با پليمريزه شدن، پلي اتيلن را توليد ميكند كه يك پلاستيك بسيار مهم است. با تكرار شدن، پيش ماده پلي وينيل كلريد (PVC) را توليد ميكند. با تركيب شدن بنزن، اتيل بنزن ايجاد ميكند كه ماده اصلي پلي استر مي‌باشد. اتيلن ، نوعي هورمون گياهي است كه باعث رسيدن ميوه‌ها ، باز شدن شكوفه‌ها و گلها و همچنين ريزش برگها در پاييز مي‌شود. به دليل اين خاصيت در كشاورزي مورد استفاده قرار مي‌گيرد. براي جلوگيري از خراب شدن ميوه‌هايي مانند سيب، گلابي و موز، در حمل و نقل يا انبار، آنها را كمي نارس مي‌چينند و قبل از وارد كردن به بازار، تحت تأثير اتيلن قرار مي‌دهند تا رسيده شود. توليد پلي اتيلن ، اتيلن اكسايد ،‌ اتيلن دي كلرايد ، اتيلن گلايكول ، وينيل كلرايد ، استالدئيد از مهمترين كاربردهاي اتيلن است.

خواص فیزیکی و شیمیایی:

Molecular formula: C₂H₄

Molar mass: 28.05 g/mol

Appearance colourless

gas Density 1.178 kg/m3 at 15 °C, 

 Melting point: -169.2 °C (104.0 K, -272.6 °F)

Boiling point -103.7 °C (169.5 K, -154.7 °F)

Solubility in water 3.5 mg/100 ml (17 °C)

 Acidity (pKa) 44

 Structure Molecular shape D2h

 Dipole moment zero

روشهای تولید:

اتيلن در صنايع پتروشيمي با روش كراكينگ با بخار آب توليد مي‌شود. در اين فرآيند هيدروكربنهاي گازي و محلولهاي سبك هيدروكربن حاصل از نفت به مدت بسيار كوتاه در دماي 950 - 750 درجه سانتي‌گراد حرارت داده مي‌شوند. عموماً در اين واكنش هيدروكربنهاي بزرگ به هيدروكربنهاي كوچك شكسته شده، هيدروكربنهاي اشباع با از دست دادن هيدروژن به هيدروكربنهاي غير اشباع تبديل مي‌شوند. محصول اين واكنش مخلوطي از انواع هيدروكربنهاست كه اتيلن عمده ترين آن مي‌باشد. مخلوط را به‌وسيله متراكم سازي و تقطير جز به جز جداسازي ميكنند. روشهاي ديگر، هيدروژن‌دار كردن استيلن با استفاده از كاتاليزور و آبگيري از اتانول مي‌باشد.

واکنشهای شیمیایی:

آلكنها به علت داشتن پيوند دوگانه در واكنشهاي افزايشي شركت ميكنند. هالوژنها با اتيلن واكنش داده و توليد هالو اتان ميكند. با افزودن آب به پيوند دوگانه اتانول توليد مي‌شود، اما سرعت واكنش بدون حضور كاتاليزگر پايين مي‌باشد. در حضور كاتاليزگرهاي فلزي نظير پلاتين، نيكل و ... و فشار بالا، اتيلن، هيدروژن‌دار شده، به اتان تبديل مي‌شود. اتيلن در حضور پراسيدها به اتواكسيد كه يك تركيب حلقوي است تبديل مي‌شود. اتيلن در حضور راديكالهايي كه واكنش بسپارش را آغاز ميكنند، به پلي اتيلن پليمريزه مي‌شود.

اطلاعات ایمنی:

اتيلن تحريك كننده پوست و چشم نيست ولي تماس با اتيلن مايع ممكن است سبب يخ زدگي شديد شود. اتيلن بشدت اشتعال پذير است.