اتِر

نگاهی بر اِتِر

نام‌گذاری اترها
برای نامیدن اترها ، معمولا دو گروه متصل به اکسیژن را نام می‌بریم و به دنبال آن ، واژه اتر را می‌آوریم. اگر دو گروه یکسان باشند، گفته می‌شود اتر متقارن است ( مانند دی اتیل اتر ، دی ایزوپروپیل اتر ). اگر دو گروه متفاوت باشند، اتر ، نامتقارن است مانند ترسیوبوتیل متیل اتر.

خواص فیزیکی اترها :
از آنجا که زاویه پیوند C-O-C در اتر ، 180 درجه است، گشتاورهای دو قطبی دو پویند C-O یکدیگر را خنثی نمی‌کنند؛ در نتیجه ، اترها مقداری گشتاور دو قطبی برآیند دارند. (مثلا 180.1 برای دی اتیل اتر). این قطبیت کم بر دمای جوش اترها تاثیر چندانی ندارد. دماهایی که در حدود دمای جوش آلکانها با وزن مولکولی مشابهند و از دمای جوش الکلهای ایزومری ، بسیار پایین‌ترند، به عنوان مثال ، دمای جوش n- هپتان ( ْ98دجه سانتی‌گراد ) ، متیل n- پنتیل اتر ( 100درجه سانتی‌گراد ) و n- هگزیل الکل ( 157درجه سانتی‌گراد ) را با یکدیگر مقایسه کنید. پیوند هیدروژنی که مولکولهای الکل را با قدرت در کنار یکدیگر نگه می‌دارد، در اترها ممکن نیست؛ چون آنها فقط دارای هیدروژنهایی هستند که به کربن متصل‌اند.

از سوی دیگر ، انحلال‌پذیری اترها و الکلها در آب در یک حدود است. به عنوان مثال ، دی‌اتیل اتر و n-بوتیل الکل ، تقریبا به میزان 8 گرم در 100 گرم آب حل می‌شوند. ما انحلال‌پذیری الکلهای سبک در آب را به پیوند هیدروژنی بین مولکولهای آب و الکهای آب نسبت دادیم. انحلال‌پذیری اترها در آبها را نیز بر همین اساس می‌توان تبیین کرد: از طریق الکترونهای به اشتراک گذاشته نشده اکسیژن ، اتر می تواند با هیدروژن آب ، پیوند هیدروژنی تشکیل دهد.  

منابع صنعتی اترها
تعدادی از اترهای متقارن دارنده گروههای آلکیل کوچک در مقیاس بزرگ تولید می‌شوند و به‌عنوان حلال مورد استفاده قرار می‌گیرند. مهمترین آنها ، دی‌اتیل اتر است، یعنی همان حلال آشنایی که در استخراجها و در تهیه واکنشگرهای گرینیار مورد استفاده قرار می‌گیرند. نمونه‌های دیگری از این نوع اترها ، دی‌ایزوپروپیل اتر و دی-n-بوتیل اتر است.
این اترها در اثر واکنش الکلهای مربوطه با اسید سولفوریک حاصل می‌شوند.

از آنجا که از هر جفت الکل ، یک مولکول آب حذف می‌شود، واکنش از نوع آب‌زدایی است. الکلها می‌توانند با نوع دیگری آب‌زدایی ، واکنش حذفی به آلکن تبدیل شوند. آبگیری از الکلها و بدست آوردن اتر به جای آلکن ، با انتخاب شرایط واکنش کنترل می‌شود. به‌عنوان مثال ، اتیلن با گرم کردن اتیل الکل با اسید سوفلوریک غلیظ تا 180 درجه سانتی‌گراد تهیه می‌شود.

دی‌اتیل اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل الکل و اسیدسولفوریک غلیظ تا 140 درجه سانتی‌گراد بدست می‌آید، در حالی‌که الکل دائما به مخلوط اضافه می‌شود تا فزونی مقدار آن حفظ شود. روش آبزدایی ، عموما به تهیه اترهای متقارن محدود است، چون ، همانگونه که انتظار می‌رود، ترکیبی از دو الکل ، معمولا می‌تواند مخلوطی از سه اتر بدهد.

تهیه اترها از طریق سنتز ویلیامسون
در آزمایشگاه ، سنتز اتر به روش ویلیامسون بدلیل تنوع‌پذیری آن ، بسیار مهم است و می‌توان آن را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن بکار برد. در سنتز ویلیامسون ، یک آلکیل هالید (یا آلکیل هالید استخلاف شده) را با یک سدیم آلکوکسید ترکیب می‌کنند. به‌عنوان مثال:

R-X + Na-O-R1 -----> R-O-R1 + NaX

واکنش عبارت است از جایگزین شدن هسته دوستی یون هالید با یون آلکوکسید. این واکنش شباهت بسیار زیادی به تشکیل الکلها در اثر مجاورت آلکیل هالیدها با محلول آبی هیدروکسید دارد. از آنجا که الکوکسیدها و آلکیل هالیدها ، هر دو از الکلها تهیه می‌شوند، روش ویلیامسون نهایتا سنتز اتر از دو الکل است.

ویرایش و تلخیص:آکاایران