تولوئن (Toluene)

نام ماده: تولوئن(Toluene)

نام تجاری: تولوئن(Toluene) 

سایر اسامی: متيل بنزن , متيل بنزول , فنيل متان 

فرمول ساختاری تولوئن

تاریخچه: 

نام تولوئن از نام قديمي تولل گرفته شده است، تولوئن از هيدروكربن‌هاي آروماتيك است و به مقدار زيادي در قطران زغال سنگ يافت مي‌شود. مايعي بي‌رنگ و آتش‌گيري است و به عنوان حلال در صنايع مختلفي چون رنگ و رزين كاربرد دارد. فرمول شيميايي آن C₆H₅CH₃ مي‌باشد و از واكنش يديد متيل ( CH₃I ) با بنزن و آلومينيوم كلرايد (AlCl₃ ) مي‌توان آن را در شرايط آزمايشگاهي توليد كرد. تولوئن (متيل بنزن يا فنيل متان)، مايعي صاف و نامحلول در آب با بويي شبيه بوي تينرهاي رنگ معمولي است. تولوئن از گروه تركيبات آروماتيك است و به عنوان يك ماده ي اوليه و همچنين حلال شيميايي كاربرد دارد. كاربردهاي ديگر آن عبارتست از حلال رنگ، تينر رنگ، درزگير سيليكوني، واكنشگر شيميايي، پلاستيك، جوهر چاپ، چسب، لاك و ضدعفوني كننده و گندزدا. همچنين مي‌توان از آن براي ساخت فوم و TNT استفاده نمود. نكته جالب دو مورد تولوئن كاربرد آن به عنوان دارويي استنشاقي براي زدودن سموم ميباشد. سميت تولوئن در مقايسه با بنزن بسيار كمتر است. هرچند غلظت بسيار بالايي لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظتهاي كمتر آن به راحتي بر روي سيستم عصبي تأثير ميگذارند. غلظتهاي كم تا متوسط تولوئن، سب خستگي، سرگيجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بي‌خوابي، كماشتهايي، و كم شدن ديد و شنوايي ميگردد. اين حالات با از بين رفتن حضور تولوئن، كم ميشوند. تولوئن ممكن است بر كليه اثر نامطلوب بگذارد . هيچ مدركي دال بر سرطانزا بودن تولوئن در دست نيست. غلظت مجاز ppm200 براي محيط كار توسط OSHA و mg/l1 توسط EPA براي آب آشاميدني توصيه شدهاند. تولوئن نه تنها از طريق استنشاق بخارش ميتواند به بدن انسان وارد شود، بلكه از خاكهاي آلوده شده هم اين امكان وجود دارد؛ چرا كه در اين حالت، امكان تماس مستقيم انسان با خاك، نوشيدن آب زيرزميني آلوده و تبخير از خاك وجود دارد. با توجه به سرطانزا بودن بنزن، هم اكنون از تولوئن كه خواصي شبيه به بنزن دارد، به عنوان جانشين استفاده ميشود.

موارد مصرف: به عنوان حلال در صنايع مختلفي چون رنگ و رزين كاربرد دارد 

خواص فیزیکی و شیمیایی:

Molecular formula: C₇H₈ or C₆H₅CH₃ 

Molar mass 92.14 g/mol
 Appearance colorless liquid
 Density 0.8669 g/mL 
Melting point -93 °C
 Boiling point 110.6 °C 
Solubility in water 0.47 g/l (20–25°C) 
Viscosity 0.590 cP at 20°C

روشهای تولید: 

روش توليد تولوئن در شرايط آزمايشگاهي به طور خلاصه به شرح زير است: در داخل يك لوله آزمايش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مايع بنزن را با چند قطره از يديد متيل ( CH₃I ) و 0.4گرم آلومينيوم كلرايد (AlCl₃ ) پودري شكل به آرامي حرارت دهيد تا هنگامي كه كاغذ تورنسل مرطوب شده در بالاي لوله آزمايش ، از رنگ آبي به سرخ تبديل شده و پايان واكنش را مشخص نمايد. بااكسايش تولوئن توسط يك اكسنده قوي نظير پرمنگنات پتاسيم مي‌توانيم به يكي از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئيك اسيد دست يافت . بنزوئيك اسيد جامدي سفيد رنگ با بلورهاي سوزني شكل است كه خاصيت ضد كپك داشته و به همين دليل در صنعت سوسيس و كالباس سازي از آن استفاده مي‌شود. كليه مشتقات بنزن كم و بيش سرطانزا هستند.

دياگرام فرآيند :

اطلاعات ایمنی:

بر اساس مدت زمان تماس، باعث تحريكات خفيف يا شديد چشمي و پوستي مي شود. تاثير اصلي تنفس اين ماده بر روي سيستم اعصاب مركزي مي باشد. تولوئن قابل احتراق و اشتعال است. بخارات اين ماده زماني كه با هوا مخلوط ميگردد قابل انفجار است.