فنل (Phenol)

نام ماده: فنل(Phenol)

نام تجاری: فنل(Phenol)

سایر اسامی: اسيد كاربونيك , هيدروكسي بنزن , مونو هيدروكسي بنزن , اكسي بنزن , اسيد فنيك , فنيل الكل , اسيد فينيليك , فينيليك الكل , هيدرات فنيل , هيدروكسيد فنيل

تاریخچه:

فنل ، اكثرا بنام اسيد كاربوليك ناميده مي‌شود، چون خاصيت اسيدي ضعيفي دارد. فنل به شكل كريستالهاي سوزني شكل بهم پيچيده يا جدا از هم ، يا توده كريستالي بيرنگ يا كمي صورتي و با بوي مخصوص وجود دارد. آب به نسبت 10 درصد در فنل حل مي‌شود. فنل پايدارترين جسم از دسته فنل‌هاست. در اثر هوا كمي اكسيده مي‌شود بوسيله حرارت مي‌تواند استرليزه شود. فنل يكي از قديمي‌ترين آنتي سپتيكها است كه در سال 1867 در جراحي وارد شد. اثر فنل روي نسوج سمي است و فنل خالص روي پوست اثر خورنده داشته، بسياري نسوج را ضايع ميكند.

موارد مصرف:

شناسايي باكتري( فنل‌ها از نظر اقتصادي عوامل ضد ميكربي بسيار با ارزشي هستند.)

ساختار خطی فنل

خواص فیزیکی و شیمیایی:

قدرت اسيدي فنل: يك خاصيت اسيدي بعلت وجود اوربيتال n ، مربوط به حلقه بنزن است. قدرت اسيدي فنل‌ها بوسيله جانشين‌هاي جاذب يا دافع الكترون تغيير ميكند. از طرف ديگر ، وارد شدن گروههاي جاذب الكترون ، مانند گروههاي نيترو بسته به تعداد آنها موجب افزايش قدرت اسيدي فنل مي‌شود.

حلاليت فنل در آب : مطابق قانون عمومي با افزوده شدن تعداد گروه هيدروكسيل در يك تركيب ميزان حلاليت آن در آب افزايش پيدا ميكند، ولي در مورد فنل چند ظرفيتي صادق نيست.

رنگ فنل : بسياري از فنل‌ها بصورت محلولهاي خيلي رقيق در آب يا الكل بوسيله ميكرورفريك ايجاد رنگهاي مشخص مي‌نمايند. گاهي براي ايجاد رنگ ، محلول غليظ الكلي فنل لازم است. اين رنگها بر حسب نوع فنل در تعداد گروه‌هاي هيدروكسي و محل قرار گرفتن آنها متفاوت است. براي مثال ، فنل بنفش ، گاياكول آبي يا سبز و …

پايداري فنل: فنل‌ها در مقابل حمله اكسيژن هوا و عوامل اكسيد آن ، مانند ميكرورفريك و اسيد كروميك حساس هستند. گروههاي جاذب الكترون مانند Cl ، NO₂ و غيره پايداري فنل‌ها را افزايش مي‌دهد، در حاليكه گروههاي الكترون‌دهنده موجب كاهش پايداري آنها در مقابل اكسيد شدن بوسيله هوا و غيره مي‌شود. خصوصيات فيزيولوژيكي PH محيط كه تركيبات قبلي در آن آزمايش مي‌شوند يا مورد استعمال قرار مي‌گيرند، مي‌تواند تا حد زيادي قدرت اثر آنها را تغيير دهد. بنابراين PH كمتر مي‌تواند قدرت اثر فنل‌هاي اسيدي‌تر را از طريق جلوگيري از يونيزاسيون آنها افزايش دهد. علت اين مطلب اين است كه نوع خنثي ، بيشتر ، محلول در چربي بوده و مي‌تواند سريعتر از نوع يونيزه كه كمتر محلول در چربي است در غشاي سلول ميكروبي نفوذ كند. در مورد فنل‌هايي كه كمتر اسيدي هستند، اين موضوع صدق نميكند. فعاليت بيولوژيكي ( در بعضي حالات اثرات سمي ) فنل‌ها كم و بيش مي‌تواند تحت نفوذ مستقيم تغييرات PH محيط باشد كه ميزان دسوسيه شدن فنل را تعيين كند. تقريبا تمام تركيبات فنلي تا حدي از خود ، فعاليت ضد ميكروبي نشان مي‌دهند و اين فعاليت خيلي اختصاصي نيست. در بعضي حالات ، تركيبات فنلي ممكن است بمنظور ايجاد بعضي اثرات تكاملي با DNA تداخل حاصل نمايد. فعاليت ضد ميكربي فنل‌ها ممكن است در نتيجه زيان وارد شدن به ساختمان و تغيير مكانيسم نفوذ پذيري ميكرو اورگانيسم ، ليزوزومها و ديوار سلول باشد. گرچه اين نوع فعاليت مخصوص بعضي آنتي بيوتيكها است، اثرات عمومي ضد ميكروبي بسياري فنل‌ها با رقيق نمودن با آب غير قابل برگشت است. بعلاوه باكتريها در مقابل غلظت مهار كننده اوليه يك فنل نمي‌توانند ايمني كسب كنند. بنابراين فنل‌ها از نظر اقتصادي عوامل ضد ميكربي بسيار با ارزشي هستند. فنل داراي فعاليت كرم كشي مشخص است كه با وجود گروههاي آلكيل افزايش مي‌يابد. موثرترين تركيبات ضد كرم در اين دسته بايد حلاليت نسبتا كمي در آب داشته باشد تا از معده و روده زياد جذب نمي‌شود.

Molecular formula------------> C6H5OH

Molar mass =94.11 g/mol

Appearance White Crystalline Solid

Density= 1.07 g/cm3

Melting point= 40.5 °C, 314 K, 105 °F

Boiling point =181.7 °C, 455 K, 359 °F

( Solubility in water= 8.3 g/100 ml (20 °C

Acidity (pKa) =9.95 Dipole moment 1.7 D

روشهای تولید:

فنل از مونوهيدروكسي بنزن كه از قطران زغال سنگ در محيط قليايي با راندمان 0.7 درصد استخراج مي‌شود.

اطلاعات ایمنی:

فنل در تماس با چشم و پوست خورنده و سمي است. فنل بسيار سمي است ، ودر اثر بلعيدن موجب مرگ ميشود. منل در دماي اتاق سريعا به فرم بخار در نمي آيد بنابراين خطر استنشاق ندارد. بخارات اين ماده قابل احتراق است. مخلوط اين ماده با هوا در دماي بالاتر از 79 درجه قابل انفجار است.

مطالب سایت نرمالیته ( شیمی کاربردی دانشگاه گلستان ) طی ماه ها زحمت و جستجو جمع آوری شده است ، لطفا بدون ذکر منبع مطالب سایت نرمالیته را کپی نکنید . با تشکر