الكل اتيليك (Ethylic Alcohol) - اتانول (Ethanol)

نام ماده: الكل اتيليك(Ethylic Alcohol) 

نام تجاری: اتانول(Ethanol)

سایر اسامی: اتيل الكل ، اتيل هيدرات ، اتيل هيدروكسايد ، الكل تخمير ، الكل گندم ، متيل كاربينول ، مولاس الكل 

تاریخچه: 

اتانول يا الكل اتيليك يا اتيل الكل با فرمول C_۲H_۵OH تركيب شيميائي با بوي خاص و آتشگيري است كه در نوشيدني‌هاي الكلي وجود دارد. اين الكل همان ماده‌اي است كه خاصيت مست كنندگي دارد و در نوشيدني‌هاي الكلي با درصد‌هاي مختلف پيدا مي‌شود. علاوه بر اين در صنايع مختلف كاربرد فراوان دارند. اين كاربردها در عطرها و ادكلن‌ها و همچنين در وانيل و همچنين به عنوان سوخت در برخي ماشين‌هاي جديد مي‌باشد. براي استفاده از اين الكل در صنايع عطر سازي استفاده مي‌كنند.مخمر آبجو ، قارچي است كه با جوانه‌زدن تكثير مي‌شود، اگر اين قارچ در مجاور يك ماده قندي تخمير شود، موادي از خود خارج مي‌كند كه خاصيت آنزيمي داشته و موجب دگرگوني قند مي‌شود. در بين قندها ، گلوكز به فرمول C_۶H_۱۲O_۶ است كه در انگور وجود دارد كه پس از تخمير باعث ايجاد الكل مي‌شود.اتانول از زمان هاي بسيار دور ، ما قبل از تاريخ توسط انسان مصرف مي شده است. بقاياي ظروف مربوط به عصر حجر، 9000 سال قبل در چين ، مصرف اين ماده را به عنوان نوشيدني الكلي تاييد مي كند. خالص سازي الكل و تهيه آن به صورت خالص ، نخستين بار توسط دانشمند ايراني محمدبن زكرياي رازي  Muhammad ibn Zakarīya Rāzi انجام گرفت. (رازي 865-925)

بعدها دو شيميدان با نام هاي گيبر Geber و الكندي Al-Kindi روش هاي تقطير الكل را بهبود دادند.در قديم توليد الكل به عنوان يك هنر و مهارت خاص علمي محسوب مي‌گرديد تا اينكه شيمي‌دان و دانشمند معروف فرانسوي Gay-Lussac نشان داد كه گلوكز قند اصلي و آغازگر تخمير اتانول مي‌باشد و نهايتاً نقش مخمر در فرايند تخمير در سال 1837 ميلادي اثبات گرديد و پس از آن لوئي پاستور خاصيت بي هوازي مخمر را كشف نموده و فرايند توليد الكل وارد مرحله صنعتي خود گرديد.توليد الكل از مواد قندي صورت مي‌گيرد و لذا در حال حاضر بعلت كاهش قيمت تمام شده آن، عموماً توليد آن بعنوان يكي از محصولات جانبي صنايع توليد شكر محسوب مي‌گردد. در فرايند توليد شكر، ملاس حاصل مي‌گردد.ملاس شربتي است كه حاوي مخلوطي از قندهاي كريستال نشده، جامدات غير قندي باقيمانده از نيشكر يا چغندر، مواد شيميايي باقيمانده از فرايند توليد و مقداري آب است.ملاس معمولاً چهار درصد وزن چغندر يا نيشكر را تشكيل مي‌دهد و يا به عبارتي بطور متوسط (با در نظر گرفتن شكر چغندري و نيشكري) چهل درصد شكر توليدي مي‌باشد. 

موارد مصرف: 

سوخت: بزرگترين كاربرد اتانول به صورت خالص به عنوان سوخت در متور خودروها است.نوشيدني هاي الكلي: اتانول را در انواع مشروبات الكلي مصرف مي كنند.پيل سوختي اتانولي: اتانول را مي توان در پيل هاي سوختي مستقيم DEFC براي توليد برق همراه با محصولات جانبي آب و دي اكسيدكربن بكار برد.سوخت موشك: اتانول را در سوخت موشك براي افزايش نيروي پيشرانه بكار مي برند.

ضد عفوني كننده: اتانول را در مراكز پزشكي براي ضدعفوني لوازم پزشكي ، ضد عفوني ضخم و مواد ضد عفوني كننده دست استفاده مي كنند.پاد زهر: اتانول را براي از بين بردن اثر مسموميت بعضي از مواد مانند متانول و اتيلن گلايكو استفاده مي كنند.

ساير كاربردها: حلال ، ضد عرق و ..

خواص فیزیکی و شیمیایی:

Molecular formula:C₂H₆O
Molar mass:46.07 g mol−1
Appearance colorless liquid
Density:0.789 g cm-3
Melting point:−114.3 °C, 159 K, -174 °F
Boiling point:78.4 °C, 352 K, 173 °F
Solubility in water miscible
Acidity (pKa):15.9
Viscosity:1.200 cP (20 °C)
Dipole moment:1.69 D (gas)
Flash point:13 °C (55.4 °F)

روشهای تولید:

اتانول به دو طريق مصنوعي (سنتزي) و تخمير توليد مي‌شود. در روش توليد سنتزي اين ماده از مواد نفتي استحصال مي‌گردد و در روش تخمير از مواد غذايي و گياهان حاوي قند استفاده مي‌شود بيشترين اتانول توليدي در جهان (حدود 93 درصد) از روش تخمير و فقط حدود 7 درصد از روش مصنوعي توليد مي‌گردد.لازم به ذكر است كه از كل توليد الكل جهان به روش تخمير، حدود 65 درصد از طريق تخمير از محصولات جانبي صنايع شكر و 35 درصد ديگر از تخمير ساير مواد قنددار مانند ذرت، گندم، خرما و غيره حاصل مي‌گردد.

در ذيل فرايندهاي توليد اتانول بررسي شده است.

1. توليد الكل اتيليك به روش سنتزي

اتانول سنتزي از دو روش هيدراسيون مستقيم و غير مستقيم اتيلن توليد مي‌گردد. فرايند هيدراسيون غير مستقيم قديمي تر از هيدراسيون مستقيم است و بيش از يكصد سال عمر دارد. در اين روش ابتدا خوراك هيدروكربوري شامل 35 تا 95 درصد اتيلن در معرض اسيد سولفوريك 95 تا 98 درصد قرار گرفته و توليد منو و دي اتيلن سولفات مي كند.

اين مخلوط سپس به كمك آب هيدروليز شده و محلول 50 تا 60 درجه اسيد سولفوريك بدست مي‌دهد:

سپس اتانول از اسيد سولفوريك رقيق در يك برج جداسازي جدا شده و اسيد پس از غليظ سازي به فرايند باز مي‌گردد. فرايند هيدراسيون مستقيم در سال 1947 بطور صنعتي مورد بهره‌برداري قرار گرفت. در اين فرايند، گاز غني از اتيلن با آب مخلوط شده و پس از عبور از كاتاليست به اتانول تبديل مي‌شود.

فرايندهاي متعدد ديگري نيز جهت سنتز اتانول وجود دارد كه از نظر صنعتي داراي اهميت نمي‌باشند.

2. توليد الكل اتيليك به روش تخمير يا فرمانتاسيون Fermentation))

مواد اوليه قنددار معمولاً بطور مستقيم توسط ميكروارگانيسم‌ ها به اتانول تبديل مي‌شوند، در حالي كه نشاسته و سلولز ابتدا بايد هيدروليز شده و به قند تبديل گردند و سپس در فرآيند تخمير تبديل به اتانول شوند.
 
3ـ توليد الكل از تركيبات قنددار
 
هم اكنون اين گروه مهمترين ماده اوليه توليد الكل در ايران است. از بين اين گروه ملاس (چغندر قند و نيشكر) مهمترين منبع هيدروكربني ارزان قيمت است. ملاس در كارخانجات توليد قندوشكراز چغندرقند و نيشكر بوجود مي‌آيد كه حاوي حدود 36% قند قابل تبديل به الكل است. (در مورد ملاس چغندر ميزان قند 51 درصد است) در اين فرآيند، ابتدا ملاس با آب رقيق شده و سپس بوسيله مخمر تخمير و تبديل به الكل مي‌گردد. فرايند تخمير و توليد الكل از شكر طبق رابطه زير صورت مي‌گيرد.

از نظر تئوري، طبق رابطه فوق از  هركيلوگرم شكر موجود در ملاس، 511 گرم الكل قابل توليد است. ليكن راندمان فرآيند در عمل بخاطر توليد محصولات جانبي نظير ميكروارگانيسم‌ها و بعضي از محصولات شيميايي ديگر كمتر بوده و بين 400 تا 460 گرم الكل از هر كيلوگرم شكر خواهد بود. بنابراين بطور تئوري مي‌توان گفت كه هر 15ـ14 كيلوگرم ملاس نيشكر حدود يك كيلوگرم الكل توليد مي‌نمايد. ميكروارگانيسم (مخمر)  مورد استفاده در فرآيندهاي صنعتي توليد اتانول از ملاس، از گونه مخمر خمير مايه نانوايي       Baker’s yeast يا Saccharomyces cerevisiae اســت.
 
4ـ توليد الكل از تركيبات نشاسته‌دار
 
توليد الكل از تركيبات نشاسته‌دار نظير ذرت، سيب‌زميني و گندم معمولاً در دو مرحله (همزمان و يا متوالي) صورت مي‌گيرد.
نشاسته يك پليمر از منومرهاي گلوكز است. و.اكنش مرحله اول كه شكستن اين پليمر به منومرهاي اوليه آن است، به دو روش اسيدي و آنزيمي قابل انجام است. در روش اول عموماً اسيد سولفوريك و روش دوم آنزيم آلفا ـ آميلاژ براي هيدروليز نشاسته بكار مي‌رود.
با توجه به قيمت مناسب آلفا ـ آميلاژ و راندمان بالاي روش آنزيمي، روش اسيدي تقريباً در دنيا منسوخ شده است.
در مرحله دوم كه شباهت بسياري به فرآيند توليد الكل از تركيبات قندي دارد،گلوكز حاصله در مرحله اول توسط مخمرها به الكل تبديل مي‌شود.
 
5ـ توليد الكل از تركيبات سلولزي
 
تركيبات سلولزي نظير چوب، ضايعات جنگلي، ضايعات كشاورزي و كاغذ بازيافتي، حاوي ليگنو سلولز است. توليد الكل از تركيبات ليگنوسلولزي در دو مرحله صورت مي‌گيرد. در مرحله اول كه هيدروليز نام دارد، زنجيره پليمرهاي سلولز و همي سلولز به منومرهاي آنها شكسته شده و محلول قند حاصله در مرحله دوم تخمير مي‌گردد. هيدروليز ليگنوسلولز مي‌تواند به دو روش اسيدي و يا آنزيمي انجام گيرد.

دياگرام فرآيند:

واکنشهای شیمیایی:

پروتون‌زدايي

الكل‌ها مي‌توانند در حضور بازهاي بسيار قوي به سان يك اسيد عمل كنند و تشكيل يون الكوكسي دهند. براي نمونه در واكنش سديم هيدروكسيد و اتانول، سديم جانشين هيدروژنِ مثبت(پروتون) الكل شده و سديم متوكسي به دست مي‌دهد.

 هيدروژن‌زدايي

از راه هيدروژن‌زدايي الكل‌ها مي‌توان اتر به دست آورد. 

 واكنش‌هاي هسته‌  دوستي

گروه هيدروكسيل الكل يك گروه ترك‌كنندهٔ خوب است و سبب مي‌شود كه الكل‌ها بتوانند در واكنش‌هاي هسته‌دوستي شركت جويند.

 استري شدن

الكل با اسيد‌هاي آلي در محيط اسيدي به كندي تشكيل استر مي‌دهد.

 اكسايش
الكل‌هاي نوع اول مي‌توانند در واكنش‌هاي اكسايش تبديل به آلدهيد و پس از آن تبديل به كربوكسيليك اسيد شوند هرچند كه الكل‌هاي نوع دوم در واكنش‌هاي اكسايش تنها تبديل به كتون مي‌شوند ولي الكل‌هاي نوع سوم در واكنش‌هاي اكسايش شركت نمي‌كنند.

الكل‌هاي نوع اول مي‌توانند بدون واسطه نيز به روش‌هاي زير به كربوكسيليك اسيدها تبديل شوند:

با حضور پتاسيم پرمنگنات (‎KMnO4‏). 
PDC در DMF. 
اكسايش جونز 
اكسايش هنس 
روتنيوم تتراكسيد (‎RuO4‏).

يك الكل با دو عامل مجاور مي‌تواند در مجاورت سديم پراكسيد(‎NaIOsub>4‏) يا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)₄‏) پيوند كربنش گسسته‌شده و به دو كربوكسيليك اسيد تبديل شود.

احتراق

C₂H₅OH + O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[19])

هالوژن دار شدن

CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O

اطلاعات ایمنی:

از طريق استنشاقي ، پوستي و گوارشي روي بدن انسان اثر مي گذارد.اثر روي پوست مانند ساير حلالهاي چربي است و در صورت عدم احتياط باعث التهاب پوست مي شود.هر چند خوردن الكل صنعتي بعيد به نظر مي رسد ولي ممكن است توسط افراد معتاد استفاده شود.از آنجا كه به الكل صنعتي مواد گوناگوني جهت جلوگيري از استفاده خوراكي افزوده مي شود و گاه اين مواد اثرات سوء بيشتري از الكل به تنهايي دارند لذا در صورت مصرف الكل صنعتي بصورت خوراكي عوارض بسته به نوع ماده اضافه شده متفاوت مي باشد.عوارض حاد  مصرف اتانول تهوع ، استفراغ ، افسردگي ، تنگي نفس مي باشد.عوارض مزمن اعتياد به الكل (الكسيم) ، سيروز كبدي ، تاثير در سلسله اعصاب مركزي ، تاثير در حافظه در بلند مدت مي باشد.اتانول يك مايع قابل اشتعال مي باشد كه بخار آن مخلوط با هوا در حرارت معمولي قابل اشتعال مي باشد. لذا مخاطرات آتش سوزي و انفجار نيز بايستي مد نظر قرار گيرد.در بكارگيري افراد در محيطهايي كه اتانول وجود دارد توجه به وضعيت وبيماريهاي كبدي و پوستي وتنفسي لازم مي باشد.

مطالب سایت نرمالیته ( شیمی کاربردی دانشگاه گلستان ) طی ماه ها زحمت و جستجو جمع آوری شده است ، لطفا بدون ذکر منبع مطالب سایت نرمالیته را کپی نکنید . با تشکر