آزمایش سنتز استانیلید ( آسیلاسیون )

آمین های استیل دار شده آروماتیك به عنوان مسكن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی كه بدون نسخه پزشك خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسكن های ملایم و كاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN –فنیل استامید دارای فرمول C₆H₅NHCOCH₃ بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنكه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مركزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اكسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی كم خونی است كه با كاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واكنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشكیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود كه عبارتند از واكنش آمین با استیك انیدرید ، استیل كلرید و یا استیك اسید گلاسیال. استفاده از استیك انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد.

 اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود.

 روش کار

10 سی سی آنیلین را به یک بشر حاوی محلولی از 9 سی سی HCl غلیظ در 250 میلی لیتر آب اضافه کنید. مخلوط را کاملا به هم بزنید تا آنیلین حل شود. در صورتی که محلول رنگی بود حدود 2 گرم کربن فعال به آن اضافه کنید و 2 دقیقه بجوشانید و صاف کنید تا محلول شفاف بدست آید.

محلولی از 17 گرم سدیم استات در 50 سی سی آب تهیه کنید.

به محلول آنیلین در اسید کلریدریک (محلول اول) 13 سی سی استیک انیدرید اضافه کرده و به هم بزنید تا محلول همگن به دست آید. محلول حاصل را بلافاصله به بشر حاوی محلول سدیم استات اضافه کنید. بشر را در حمام یخ گذاشته و بشدت به هم بزنید تا کریستالهای بیرنگ استانیلید جدا شوند. کریستالها را صاف کرده و با آب سرد بشویید و آنها را خشک کنید.

در صورتی که استانیلید رنگی باشد نشانه ناخالصی است. برای خالص سازی، آنرا در حداقل آب داغ تبلور مجدد نمائید.

راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید.

منبع:http://sarvchemical.mihanblog.com